У тегов есть селектор :first-letter, по сути превращающий первую букву в ноде, в такой себе блок с отдельными свойствами. Этим просто грех не воспользоваться:

div{
  background-image: url(/image_back.jpg);
}
div:first-letter {
  background-image: url(/image_front.jpg);
}

И как всегда, маленький ньюанс, в ИЕшках... Они как всегда испортили интернет :)) Но не всё так печально, что бы эта конструкция работала, не забываем между селектором фёрст-леттер и скобкой { ставить пробел ;)

• Посмотреть Пример

зы: проблем с позиционированием будет много, но метод имеет право на существование ;)